時(shí)間轉(zhuǎn)眼就到了1999年，謝喬(張籽沐 飾)(關(guān)曉彤 飾)為了進(jìn)一步增加對(duì)筱舟的了解，特意提出了交換日記這個(gè)方法，秦川(張一山 飾)(張開(kāi)泰 飾)聽(tīng)到立刻加入了這個(gè)游戲，還高興稱既然是游戲，必須人多才好玩，他特別寫(xiě)了第一篇日記親自讓謝喬過(guò)目，謝喬看了哭笑不得，評(píng)價(jià)秦川寫(xiě)的東西簡(jiǎn)直就是小學(xué)生級(jí)別。對(duì)于秦川每天做了什么，她現(xiàn)在毫無(wú)興趣，只是想看看筱舟寫(xiě)了什么。

馬上要到1999年12月31日了，聽(tīng)說(shuō)這一天是世界末日，并且是開(kāi)啟千禧年的最后一天，特別有紀(jì)念價(jià)值，謝喬和筱舟還有秦川商量著他們要如何迎接這個(gè)有意義的節(jié)日，筱舟和筆友已經(jīng)互通書(shū)信好幾年了，他在信中特別邀約筆友可以線下見(jiàn)一面，即使是到了世界末日也了無(wú)遺憾。秦川想要要和生命中最重要的人一起度過(guò)1999年的最后一天，眼光忍不住看向謝喬，秦川的爸爸剛好有三張自助餐的餐券，讓他分給筱舟還有謝喬，到時(shí)候可以一起吃飯。想到這里，秦川就滿懷期待。

在千禧年的前一天，秦川和謝喬一起回家，剛好看到有人給謝喬寫(xiě)的情書(shū)，約定在當(dāng)晚一起看電影。秦川氣壞了，竟然有人背地里給他的女神寫(xiě)情書(shū)，還寫(xiě)得那么肉麻。秦川蹲守在學(xué)校門(mén)口想看看到底是哪個(gè)混小子，可是看到每個(gè)男生都覺(jué)得可疑，只好叫上大龍(張藝文 飾)，一起在朝陽(yáng)電影院門(mén)口守著。

大龍和秦川還有謝喬在一起玩很多年了，彼此都把對(duì)方當(dāng)做好哥們，其實(shí)上次謝喬過(guò)生日，大龍親手為謝喬做了一個(gè)心形的蛋糕，就能夠窺見(jiàn)大龍對(duì)謝喬的心意，可是謝喬就是洞察不到。秦川為了捉到“真兇”，和大龍?jiān)陔娪霸洪T(mén)口凍得瑟瑟發(fā)抖，這個(gè)時(shí)候，謝喬和筱舟在一起，為了和筱舟公共渡過(guò)這美好的一天，謝喬特意沒(méi)穿秋褲，在去餐廳的路上凍得瑟瑟發(fā)抖，筱舟見(jiàn)狀立刻把自己的圍脖給謝喬戴上，感受著筱舟哥哥親手為她圍上圍脖，謝喬感動(dòng)極了。

在少男少女最珍惜的這個(gè)晚上，秦茜(鶴男 飾)(李溪芮 飾)也終于見(jiàn)到了譚輝(徐紹瑛 飾)，知道了譚輝九龍一鳳的身份，附近這一代都不是譚輝的對(duì)手，可見(jiàn)他的跆拳道功夫如何了得。秦茜平時(shí)就崇拜江湖傳聞的“九龍一鳳”，這次更是對(duì)譚輝仰慕得不行，兩個(gè)人看向?qū)Ψ降难凵穸加行』鸹ǎT輝問(wèn)了她的生日，還稱自己會(huì)等到她十八歲。

那天晚上，秦川在電影院門(mén)口等到大半夜，蹲的兩條腿都麻了，第二天便發(fā)起高燒。謝喬和筱舟在自助餐廳吃了非常享受的一餐，第一次品嘗到如此美味的點(diǎn)心，謝喬悄悄藏了兩塊放在衣服里面，筱舟也藏了一個(gè)甜甜圈，準(zhǔn)備帶回家給媽媽嘗嘗。

謝喬早上給秦川送蛋糕，聽(tīng)到秦川發(fā)高燒還很疑惑，這天她剛好聽(tīng)到快遞員(孫遠(yuǎn)才 飾)(孔春春 飾)(董楚寧 飾)喊筱舟的名字，便飛速跑過(guò)去接信，映著太陽(yáng)光，謝喬看到白色的信封里有個(gè)粉紅色的桃心信紙，不知道是誰(shuí)給筱舟寫(xiě)的，見(jiàn)到筱舟興奮地接過(guò)這封信，并且忍不住撫摸著郵戳，坦言這封信他昨天都在等了，心里面的女孩(王彥霜 飾)(馮倩瑤 飾)(劉漪雯 飾)和她們都不一樣，謝喬更是忐忑不安。

劉雯雯(范詩(shī)然 飾)在小賣部門(mén)口等了一夜，她說(shuō)好讓秦川送她一張新年賀卡，以為秦川真的會(huì)記得，可惜還是沒(méi)有等到，劉雯雯在第二天見(jiàn)到秦川，正式提出自己要退出籃球拉拉隊(duì)長(zhǎng)的位置，并且從未喜歡過(guò)籃球，更不想見(jiàn)到秦川和謝喬整天在一起上下學(xué)。這段對(duì)話剛好被謝喬聽(tīng)到，謝喬覺(jué)得或許秦川并不喜歡劉雯雯，放學(xué)回家，秦川被那句話擊中，故意反駁，即使他從未對(duì)劉雯雯有好感，也不會(huì)看上謝喬這個(gè)發(fā)育遲鈍的女孩，兩個(gè)人憤然離開(kāi)，各自回家。