一九四零年，南京。國民黨軍統(tǒng)特工，代號為“紅桃五”的左雙桃(關(guān)曉彤 飾)參加行動任務(wù)，此次行動的目標是身份為日本陸軍省軍事課大特務(wù)(汪劍輝 飾)(孔金龍 飾)(王石 飾)的山下武夫(楊進榮 飾)。山下武夫以商人的身份在中國待了很多年，行事縝密，不知其樣貌。山下武夫截取了軍統(tǒng)準備發(fā)往上海的一封密信，決不能讓他們的特務(wù)機關(guān)破解密信，所以他們必須奪回密信。照片上的人是山下武夫護衛(wèi)，據(jù)可靠情報，他會護送山下武夫登上從南京開往上?；疖嚒Ｗ箅p桃推測護衛(wèi)的左眼要么是斜視，要么是瞎了，然后裝上了義眼。

說完行動安排，他們開始行動。阿坤撞掉一個戴墨鏡的人的墨鏡，發(fā)現(xiàn)對方不瞎也不是斜視。左雙桃放下手，轉(zhuǎn)身時撞到一個獨眼龍(王星辰 飾)，驚覺此人才是照片上的護衛(wèi)。山下武夫夠狡猾，他為了不顯眼，竟然坐二等座，看來山下武夫護衛(wèi)也不止一個。小胡(顏安 飾)兜里護衛(wèi)照片掉落在地，他去撿回時被護衛(wèi)持槍質(zhì)問。小胡中一槍后，迅速用刀捅死護衛(wèi)，搶了錢包，周圍的人聽到槍聲紛紛作鳥獸散，小胡隨后被憲兵隊的人當成小偷殺死。左雙桃拉住其他人沒過去，一旦過去就是死路一條。

泰和商行是日本駐滬憲兵司令部滬西情報站，職員(陳祥鋮 飾)陳家平(韓東君 飾)是中共地下黨員(張沖 飾)(程文博 飾)，他得知山下武夫會坐火車來滬。經(jīng)過觀察，左雙桃確認三號車廂穿灰呢大衣的人是山下武夫，他手中的公文包里一定放著密信。陳家平潛入貿(mào)易組長辦公室想打開保險箱，不料趙安(田雷 飾)和羅冠群(蔣毅 飾)的老婆張淑云(趙奕歡 飾)在這里偷情，他被迫躲到窗簾后面。木村健三(楊德民 飾)砰砰敲門，趙安趕緊讓張淑云躲到窗簾后面，剛好就是另一邊窗簾。左雙桃在茶杯上下毒，山下武夫果然中毒，但由于毒藥劑量不夠，山下武夫沒死。

左雙桃認為火車一到站，山下武夫勢必會被送到醫(yī)務(wù)室救治，到時候他們再見機下手。木村健三掀開窗簾，看到張淑云，諷刺了趙安幾句后開始說正事，讓趙安負責去車站保護山下武夫去醫(yī)務(wù)室。大明星寒露(逯恣禎 飾)曾給日本廠拍過電影，被人認為是漢奸(王富國 飾)(王富國 飾)，險些在車站被槍殺，是陳家平出手救了她。不過趙安的人聽到槍聲引發(fā)警覺，阿坤和大軒(耿藝展 飾)緊急出手，結(jié)果兩人都中了槍，左雙桃只得先離開，但還是被趙安發(fā)現(xiàn)并緊跟在后。左雙桃換裝，丟棄大衣、帽子和槍，隨后與陳家平偶遇。

陳家平當著趙安的面說她是自己的女朋友，趙安便沒有對她實施抓捕。兩年前，因為執(zhí)行任務(wù)的關(guān)系，陳家平誤了和果果領(lǐng)證的時間，兩人就此分道揚鑣，沒想到竟然會以這樣的方式重逢。確定沒有尾巴跟著，兩人在路口一個向左，一個向右，這時候趙安突然開車帶人出現(xiàn)，陳家平立即折返回去擁抱果果，但兩人還是分別被帶回審問。審問陳家平的人是羅冠群，他和陳家平在一九三八年認識，當時陳家平跟蹤他，卻無意中替他擋了一槍，于是兩人就此認識。雖說是走個過場，但羅冠群并未放水，直接問陳家平女朋友是坐哪一趟車，幾點來到的火車站。